Cass, eine hoch engagierte Anwältin und verwitwete Mutter, ist auf der Suche nach einer neuen Nanny, nachdem ihre Vorgängerin erfolgreich von den beiden Kindern vergrault wurde. Der Weltenbummler Matthew wettet mit seinem Vater, dass er sehr wohl in der Lage ist, sesshaft zu werden. Und so bewirbt er sich auf die freie Stelle bei Cass. Diese weigert sich zunächst hartnäckig Matthew als ihre neue "Manny" anzustellen. Als sie jedoch merkt, dass niemand sonst diesen Job annehmen will, bleibt ihr nichts anderes übrig. Schnell gewinnt Matthew die Herzen der Kinder. Seine entspannte Art lässt auch Cass nicht unbeeindruckt. Sollten volle Terminpläne und der ständige Stress im Büro wirklich so eine große Rolle in ihrem Leben spielen? Das harmonische Familienleben könnte jedoch zerstört werden, als Cass den wahren Grund hinter Matthews Bewerbung herausfindet …