An der John Hughes High School wettet Jake, der beliebteste Kerl der Schule, mit dem arrogant auftretenden Austin, dass er Janey zur Ballkönigin machen kann. Seine Schwester Catherine, die ihren Bruder inzestuös liebt, gibt ihm Tipps, er schläft dafür mit ihr. Das Vorhaben erscheint gewagt, da Janey die äußerlich unattraktive Außenseiterin darstellt. Doch als tatsächliche Gefühle aufkeimen, erfährt Janey, dass sie das Opfer einer Wette wurde.