In Sleepy Hollow, einer kleinen verschlafenen Kleinstadt, ist die Sage um den rachedurstigen kopflosen Reiter längst in Vergessenheit geraten. Doch als mit Ian Cranstone der Nachfahre von Inchabod Crane nach Sleepy Hollow zurückkehrt, scheint die Vergangenheit sich zu wiederholen. Der verschrobene Friedhofswärter erzählt Ian von einem unheimlichen Schattenreiter, der nachts durch die Straßen zieht. Ian glaubt zunächst an einen Halloweenscherz, doch die traditionelle Halloweenparty auf dem Friedhof wird für ihn und seine Freund tatsächlich zur Todesfalle. Einer nach dem anderen verliert buchstäblich den Kopf...